Сюжет любопытный и жутковатый, причем жутковатый в самом страшном смысле — вглядываешься в бездну, а бездна начинает вглядываться в тебя. Согласен с Mathilde в части письма деда — сейчас оно стилистически не отличается от разговорного языка персонажей, хорошо бы доработать под позапрошлый век.
И ещё рассуждения Комиссарова про «зачем учиться» немного на уровне пятиклашки, из-за этого он особой симпатии тоже не вызывает. А было бы ещё круче, если бы он был показан, хоть и необразованным, но верным другом. Но это частности, в целом понравилось.

— У вас же сейчас физкультура по расписанию, — продолжил Андрей Борисович.
— А там Иван Эспандерович… Ой, простите… Иван Эдуардович уронил пудовую гирю себе на ногу, и нас отправили в класс, — протараторила Леночка.
— Раз так, рассаживайтесь и доставайте ручки. Дам вам особое задание.

В тексте есть потрясающе честная, теплая интонация. История про дедушку и белое мороженое — это реально работающий, живой якорь, который держит весь этот словесный поток на плаву. Автору очень хочется посоветовать: оставь только первую треть текста, про деда, мороженое и «чужих людей». Выкинь весь этот душный селф-хелп в конце («Мотивируйте себя на Счастье», «Желайте себе Здоровья. Абсолютного»). Как только начинается вот это прямое морализаторство, магия исчезает, и текст превращается в мотивационный плакат из области «успешного успеха».