О, Ваш вариант более удачный, но я бы до такого не додумался. Скорее вышло бы так:"… и различных деятелей с выраженным на физиономии скептицизмом"/"… и различных деятелей со скептическими физиономиями". Что-то из такого.
Спасибо, что уделяете время. Это очень ценно.

К деятелям, возможно, стоило бы добавить «популярных» или «разных» для стройности.

Со всем согласен, кроме пролетариата. Считаю, что это уточняет причину по которой он делится и какой эффект это может возыметь.

Грубо говоря, если он делится только с ребятами из окраин, то это поверхностная манипуляция, которая не отличала бы его от других людей. Если уточнить после «промзон» про пролетариат, то это дает: во-первых, еще одно уточнение, чтобы было проще вернутся к «ребятам», во-вторых, дает понять что «он» осознает с кем сидит и как с этой публикой взаимодействовать. По крайней мере, в моей головешке это обосновывалось так.

Благодарю за уделенное время!

Благодарю за уделенное время!